1900年9月28日，孙中山自日本抵基隆，随即转赴台北。孙原本想以香港为大本营，在广州起事，建立南方革命政府，进而逐步扩大到全国。由于港英当局禁止孙在香港登岸，孙中山改又计划，决定在惠州起义。于是，孙中山返回日本，转赴台湾，准备由台湾俟机潜往大陆。他抵台后，在台北新起町(即今长沙街)设立了单伞总司令指挥所。同时，在日本友人山田良政建议下，争取到日本驻台总督儿玉源太朗的协助。孙中山抵台时，受到儿玉等日方官员的迎接。10月8日，孙中山在台北指挥了惠州起义。这次起义虽然失败，但也取得了活捉清将杜凤梧、缴获洋枪700余枝、子弹5万多发的胜利，冲击了腐败的清朝封建统治。
当时殖民当局虽然表面上许诺“起事后可以相助”，实际上却始终搞破坏。孙中山抵台翌日，殖民当局即电询日本内务省：“孙逸仙(中山)渡台，对谊人等的阴谋，我政府是否过问或妨遏？”当日，日本内务省就电告日本殖民当局：“对孙逸仙阴谋采取妨遏方针”，还严厉禁止日本志士援助孙中山，迫使孙中山身边的日本人逐渐离开。惠州起义失败后，日本殖民当局奉日本政府之命，将孙中山等人驱逐出台湾。11月10日，孙中山离台返日。孙中山首次台湾之行，历时44天。
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