大唐武德4年3月，就在攻守双方互拼耐力之时，夏王窦建德认为卞庄刺虎的机会成熟了，窦建德亲率夏军主力向洛阳进发，兵力达到十余万，号称三十万。夏军一路攻克唐军占领的郡县，于当月到达洛阳东侧的虎牢关外。唐军将领大为恐慌，包括萧禹、屈突通、封德蠡在内的重臣大将纷纷请求李世民暂避锋芒，李世民认为虎牢关易守难攻，窦军短期内绝无可能与城内王军汇合，这正是各个击破的好时机，绝对不可功亏一篑。于是李世民留李元吉领一半兵力继续围城，自己率另一半兵力赶去虎牢关迎击窦建德。李世民就在大白天堂而皇之的撤走一半兵力去虎牢关增援，王世充在洛阳城头看在眼里，明知援军已到，却没有能力出城接应，夹击唐军，取胜的机会就这样被错过了。如果窦建德在二月到达，王世充的二万子弟兵出城夹击，不知局势会是如何。如今王军已丧失战斗力，使唐军可以轻松调主力迎击窦军，王世充心中不知是何滋味。当时唐军已经久战疲乏，见夏军势大，普遍心生畏惧。为了激励士气，李到达虎牢的次日就亲自出马要给窦建德一个下马威。
当天，李带了亲卫队五百骑出关去探窦的大营，两地间距离二十余里，李将所带兵马安排在沿途各处险要之地埋伏，伏兵分别由李世绩、秦叔宝、程知节率领，而李自己只带了尉迟等四骑，五个人大摇大摆就直奔窦建德大营。这实在是太疯狂了，简直是拿性命开玩笑，不过李世民是很有信心的，他对尉迟吹嘘说，我持弓箭，你用马槊，咱们走在一起，即便来千军万马也奈何不得，如果敌人见到我就跑掉，那算他们聪明。五个人离窦军还有三里时遇到了敌人的流动哨，李世民跳将出去，大喝一声，我乃秦王李世民也！一箭干掉了对方带头的小将。窦军中大惊，虽然不信真是李世民，但还是出动了五六千骑兵杀将出来。五人组中无名的那三个吓得面目变色，李世民命他们先撤，自己则和尉迟二人殿后。这二人的组合果然威力惊人，敌骑追在最前的一定中箭毙命，所以敌人不敢逼近（看来窦建德真是缺乏勇将）。从窦军的角度考虑，虽然不敢太靠前，但又不甘心就此回去，所以就不知不觉地被引入了李世民事先安排的埋伏。李世绩等人带了伏兵杀出，窦军仓皇而逃。
这一仗本身只能算小冲突，无关大局，但其本质其实是心理战，李世民只带了寥寥数人就敢到窦建德门口耀武扬威，而且还胜利而归，简直就有些望风披靡的味道，它给窦部的心理冲击是十分巨大的。
窦建德与李世民在虎牢关相持到四月，窦军久攻不下，接连小败，军中士气低落，李世民又派大将王君廓袭击窦的补给线，战况开始对窦军不利。窦的谋臣凌敬建议放弃进攻虎牢关，采用围魏救赵之计，趁唐军精锐尽在洛阳城下无法脱身之机，全军直扑唐的根据地关中，李世民势必进退两难，不得不从洛阳撤兵，而窦军则可立于不败之地，最坏的结果也不过是撤回河北而已。窦本已打算采纳凌的建议，但王世充的告急使者每天络绎于道，在窦面前痛哭流涕苦苦哀求，同时又贿赂窦左右将领，让他们在窦面前贬低凌敬（大意是说凌一介书生，不懂军事），坚持不撤兵，窦不知是侠义精神发作，还是仍然想继续刘彬的一箭双雕之计，反正最终没有采纳凌敬的建议。于是，窦无视相持所带来的种种不利，继续与李世民进行攻防战。
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